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<!DOCTYPE html>

<title>Nelfinavir</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Nelfinavir</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Nelfinavir

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>32</sub>H<sub>45</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub>S

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="HIV-Proteaseinhibitor" title="HIV-Proteaseinhibitor">HIV-Proteaseinhibitor</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Nelfinavir</b> (NLV, Handelsname: <i>Viracept</i>, Hersteller: <a href="Hoffmann-La_Roche" class="mw-redirect" title="Hoffmann-La Roche">Hoffmann-La Roche</a>) ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="HIV-Proteaseinhibitor" title="HIV-Proteaseinhibitor">HIV-Proteaseinhibitoren</a> und angezeigt zur anti<a href="Retrovirus" class="mw-redirect" title="Retrovirus">retroviralen</a> Behandlung bei <a href="HIV" title="HIV">HIV-1</a>-infizierten Patienten. HIV-Proteaseinhibitoren werden im Zuge einer sogenannten „highly active antiretroviral therapy“ (<a href="HAART" class="mw-redirect" title="HAART">HAART</a>) mit anderen antiviralen Wirkstoffen (<a href="Nukleosidische_Reverse-Transkriptase-Inhibitoren" title="Nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren">NRTI</a>, <a href="Nichtnukleosidische_Reverse-Transkriptase-Inhibitoren" title="Nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren">NNRTI</a>) kombiniert.

</p><p>Mit dem Ablauf der europäischen Zulassung im Januar 2013<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> stellte Roche die Produktion von <i>Viracept</i> aufgrund sinkender Nachfrage weltweit ein.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Nelfinavir wurde von Agouron Pharmaceuticals (heute: <a href="Pfizer" title="Pfizer">Pfizer</a>) entwickelt und 1995 patentiert.<sup id="cite_ref-römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Erste Nelfinavir-Formulierungen wurden von der amerikanischen <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">FDA</a> im März 1997 und von der europäischen Behörde im Januar 1998 zugelassen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Indikation">Indikation</h2></div>

<p>Nelfinavir ist zur antiviralen Kombinationstherapie bei HIV-Infektionen angezeigt. Hierfür wird die Kombination mit zwei Wirkstoffen aus der Gruppe der <a href="Nukleoside" title="Nukleoside">Nukleosid</a>-Analoga empfohlen.<sup id="cite_ref-römpp_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es darf bei Erwachsenen, Jugendlichen und Kindern über drei Jahren angewandt werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<p>Der Wirkmechanismus ist ähnlich dem anderer HIV-Proteaseinhibitoren, es wird also ein für die Virusreplikation nötiges <a href="Enzym" title="Enzym">Enzym</a>, die <a href="HIV-Protease" title="HIV-Protease">HIV-Protease</a>, gehemmt. Allerdings ist der Bindungsmechanismus zwischen Enzym und Wirkstoff einzigartig, sodass es zu keinen <a href="Kreuzresistenz" title="Kreuzresistenz">Kreuzresistenzen</a> mit anderen HIV-Proteaseinhibitoren kommt. Im Gegensatz zu solchen vermag Nelfinavir HIV-1- und HIV-2-Proteasen gleichermaßen zu hemmen. Wie bereits im Laborexperiment erkannt, trat auch in der Therapie eine gewisse <a href="Resistenz" title="Resistenz">Resistenzentwicklung</a> der Viren gegen den Wirkstoff auf. Entsprechend der Praxis bei anderen HIV-Proteaseinhibitoren lässt sich diese Empfindlichkeitsminderung jedoch durch den Einsatz des Medikamentes in Kombination mit anderen antiviralen Wirkstoffen deutlich reduzieren.

Ein Vorteil gegenüber früheren Vertretern derselben Gruppe ist die Tatsache, dass die Resorption von Nelfinavir durch gleichzeitige Nahrungsaufnahme deutlich verbessert wird.

Die Substanz wird im Blut beinahe zur Gänze an <a href="Plasmaprotein" title="Plasmaprotein">Plasmaproteine</a> gebunden und in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> verstoffwechselt. Hierbei spielt das <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom P450</a> System die tragende Rolle, was zu mehreren Interaktionen mit anderen Arzneistoffen führt. Die Ausscheidung der <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metaboliten</a> erfolgt über den Stuhl. Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> von Nelfinavir beträgt etwa 3,5 bis 5 Stunden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen_und_Kontraindikationen">Nebenwirkungen und Kontraindikationen</h2></div>

<p>Die häufigsten <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> betreffen, wie bei ähnlichen Wirkstoffen, den <a href="Gastrointestinaltrakt" class="mw-redirect" title="Gastrointestinaltrakt">Gastrointestinaltrakt</a> (<a href="Flatulenz" class="mw-redirect" title="Flatulenz">Flatulenz</a>, <a href="Diarrh%C3%B6e" class="mw-redirect" title="Diarrhöe">Diarrhöe</a>), wobei man feststellen konnte, dass bei Dreifachmedikation diese Beschwerden häufiger auftraten als bei einer Behandlung mit Stavudin oder Zidovudin/Lamivudin. Des Weiteren beobachtet man Kopfschmerz und Hautreaktionen, selten Müdigkeit und <a href="Hepatitis" title="Hepatitis">Hepatitis</a>. Nelfinavir hemmt die hepatischen Monooxygenasen (Cytochrom P450) und kann über diesen Mechanismus zu mehreren Komplikationen mit anderen Arzneimitteln (z. B. <a href="Astemizol" title="Astemizol">Astemizol</a>, <a href="Cisaprid" title="Cisaprid">Cisaprid</a>, diversen <a href="Benzodiazepin" class="mw-redirect" title="Benzodiazepin">Benzodiazepinen</a>, Ergotoxinen und einigen <a href="Antiarrhythmikum" title="Antiarrhythmikum">Antiarrhythmika</a>) führen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmazeutische_Informationen">Pharmazeutische Informationen</h2></div>

<p>Pharmazeutisch verwendet wird Nelfinavir als Salz der Methansulfonsäure (<a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">INN:</a> <i>Nelfinavir<a href="Methansulfons%C3%A4ure" title="Methansulfonsäure">mesilat</a></i>).<sup id="cite_ref-römpp_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei Arzneistoffsynthesen, in denen eine Umsetzung mit einer <a href="Sulfons%C3%A4uren" title="Sulfonsäuren">Sulfonsäure</a> stattfindet, können unter ungünstigen Herstellungsbedingungen <a href="Mutagen" title="Mutagen">mutagen</a> und <a href="Kanzerogen" class="mw-redirect" title="Kanzerogen">kanzerogen</a> wirkende Verunreinigungen entstehen. 2007 nahm Roche vorübergehend in den europäischen Ländern und einigen anderen Regionen alle Formulierungen vom Markt, nachdem in bestimmten Nelfinavir-Chargen eine solche Verunreinigung, das <a href="Ethylmethansulfonat" title="Ethylmethansulfonat">Ethylmethansulfonat</a> (EMS), aufgetreten war.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Durch Einführung entsprechender Maßnahmen im Herstellprozess kann die Verunreinigung unterhalb eines kritischen Grenzwertes gehalten werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a href="European_Public_Assessment_Report" title="European Public Assessment Report">Öffentlicher Beurteilungsbericht</a> (EPAR) der <a href="Europ%C3%A4ische_Arzneimittel-Agentur" title="Europäische Arzneimittel-Agentur">Europäischen Arzneimittel-Agentur</a> (EMA) zu: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ema.europa.eu/en/search/search/field_ema_web_categories%253Aname_field/Human/ema_group_types/ema_medicine?search_api_views_fulltext=Nelfinavir">Nelfinavir</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/medmaster/a697034.html">MedlinePlus-Information über Nelfinavir.</a> (englisch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römpp_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-14-00703"><i>Nelfinavir</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Juli 2019.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Public_statement/2013/01/WC500137830.pdf">Non-renewal of the marketing authorisation in the European Union.</a> (PDF; 49 kB) ema.europa.eu, 24. Januar 2013.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><i>Pharmazeutische Zeitung</i>, 4/2013, S. 101.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Medicine_QA/2010/02/WC500074388.pdf"><i>Questions and Answers on the Recall of Viracept.</i></a> (PDF; 39 kB) <a href="European_Medicines_Agency" class="mw-redirect" title="European Medicines Agency">EMA</a>, 6. Juni 2007,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 1. November 2017</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANelfinavir&rft.title=Questions+and+Answers+on+the+Recall+of+Viracept&rft.description=Questions+and+Answers+on+the+Recall+of+Viracept&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.ema.europa.eu%2Fdocs%2Fen_GB%2Fdocument_library%2FMedicine_QA%2F2010%2F02%2FWC500074388.pdf&rft.publisher=%5B%5BEuropean+Medicines+Agency%7CEMA%5D%5D&rft.date=2007-06-06&rft.language=en"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Press_release/2009/11/WC500014100.pdf"><i>European Medicines Agency recommends lifting of suspension for Viracept.</i></a> (PDF; 29 kB) <a href="European_Medicines_Agency" class="mw-redirect" title="European Medicines Agency">EMA</a>, 20. September 2007,<span class="Abrufdatum"> abgerufen am 1. November 2017</span> (englisch).</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANelfinavir&rft.title=European+Medicines+Agency+recommends+lifting+of+suspension+for+Viracept&rft.description=European+Medicines+Agency+recommends+lifting+of+suspension+for+Viracept&rft.identifier=http%3A%2F%2Fwww.ema.europa.eu%2Fdocs%2Fen_GB%2Fdocument_library%2FPress_release%2F2009%2F11%2FWC500014100.pdf&rft.publisher=%5B%5BEuropean+Medicines+Agency%7CEMA%5D%5D&rft.date=2007-09-20&rft.language=en"> </span></span>

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160304091218/https://www.swissmedic.ch/aktuell/00673/00688/01763/index.html?lang=de">Wiedereinführung des HIV Medikaments Viracept Filmtabletten 250 mg von Roche in der Schweiz</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 4. März 2016 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>).</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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